Guide des cannabinoïdes et leurs effets

La consommation de Cannabis a des effets divers. Selon la variété, le type de produit et la puissance, les sensations et les effets ressentit ne seront pas les mêmes. Ces effets viennent des cannabinoïdes, molécules présentes dans le cannabis et le chanvre.

C’est quoi un cannabinoïde ?

Premièrement, il faut savoir qu’il existe trois classes de cannabinoïdes.

  • Les phyto-cannabinoïdes, présents dans le cannabis et le chanvre (tétrahydrocannabinol THC, cannabidiol CBD, cannabigérol CBG, cannabinol CBN ect…).
  • Les endocannabinoïdes, substances endogènes produites par l’organismes chez l’Homme et les animaux. Ils activent les récepteurs CB1 et CB2.
  • Les cannabinoïdes de synthèses, substances non naturelles, de structure variée s’éloignant de celle des phytocannabinoïdes mais présentant un profil pharmacologique proche de celui de certains phytocannabinoïdes.

C’est quoi les phyto-cannabinoïdes ?

Le terme «cannabinoïdes» est très général et fait référence à un groupe de composés chimiques qui sont généralement constitués de vingt et un atomes de carbone dans une structure à trois cycles. Le préfixe « phyto » ajouté au mot fait référence aux cannabinoïdes que l’on trouve exclusivement dans la plante de cannabis. Les deux phyto-cannabinoïdes prédominants et les plus étudiés sont le THC (delta-9-tétrahydrocannabinol) et le CBD (cannabidiol). Environ 140 phyto-cannabinoïdes ont maintenant été identifiés, et probablement d’autres seront découverts. Parmi ces phyto-cannabinoïdes seuls quelques-uns ont fait l’objet de recherches importantes. D’autres phyto-cannabinoïdes présents dans la plante de cannabis, souvent appelés cannabinoïdes «mineurs» ou «secondaires», comprennent le cannabinol (CBN), le cannabigérol (CBG), le cannabichromène (CBC), le cannabicyclol (CBL), la cannabivarine (CBV), la cannabidivarine (CBDV ) et la tétrahydrocannabivarine (THCV).

Qu’est-ce qui crée ces effets ?

La réponse, ce sont les cannabinoïdes, des composés chimiques contenus dans la plante qui interagissent avec les récepteurs du système endocannabinoïde du corps humain. C’est la raison pour laquelle vous pouvez ressentir un soulagement psychoactif ou thérapeutique de la douleur après avoir consommé du cannabis.

Les phyto-cannabinoïdes sont similaires aux cannabinoïdes endogènes (endocannabinoïdes). Ceux-ci sont produits par le corps humain et utilisés pour favoriser l’homéostasie, qui régule la santé interne et les fonctions du système immunitaire.

Les fonctions physiologiques du système endocannabinoïde sont nombreuses. Ainsi, il a été mis en évidence une implication de ce système notamment dans le contrôle de la température, la modulation de la douleur, la gestion de l’appétit, la modulation de la nausée, la migration cellulaire, le contrôle
de l’inflammation, la régulation du système de la récompense, ou encore la fécondation. Cette diversité en fait une cible pour de nouveaux agents thérapeutiques par exemple pour le traitement de l’obésité, du diabète, de pathologies psychiatriques ou cardiaques, voire même certains cancers.

Comment fonctionnent les cannabinoïdes?

Les cannabinoïdes se liaient aux récepteurs présents dans le cerveau et le corps. Les interactions entre les cannabinoïdes eux-mêmes sont également d’un grand intérêt. Par exemple, le cannabinoïde CBD n’interagit pas avec les récepteurs des cellules cérébrales CB1. Cela explique pourquoi les variétés limité à 0.3% de THC ne produisent pas d’effet psychotrope.

Les différents récepteurs sont:

  • Le CB1 est présent dans le système nerveux central et périphérique, aussi bien dans les cellules nerveuses que dans les cellules gliales.
  • Le CB2 se trouve dans des cellules du système immunitaire.

Avec un comportement semblable aux autres composés chimiques, les cannabinoïdes interagissent avec les récepteurs comme le feraient une clé et une serrure. Les cannabinoïdes, étant la clé, se lient aux récepteurs qui contiennent des enzymes métaboliques qui décomposent les cannabinoïdes, libérant ainsi les effets comme le feraient les endocannabinoïdes organiques.

Les cannabinoïdes ne sont pas directement produits par le cannabis. Les acides cannabinoïdes qui sont concentrés dans la résine de cannabis, doivent être activés par décarboxylation (chauffage). Fumer, vapoter ou cuire du cannabis déclenche une réaction qui produit des cannabinoïdes à partir des sécrétions d’acide cannabinoïde.

Combien de cannabinoïdes existe t-il?

Les cannabinoïdes les plus connues et les plus présent dans le cannabis sont le tétrahydrocannabinol (THC) et le cannabidiol (CBD).

Cependant, le nombre de cannabinoïdes s’étend bien au-delà du THC et du CBD. Les estimations varient, mais au moins 60 à 100 cannabinoïdes différents ont été identifiés, et l’on pense que beaucoup d’autres existent. D’ailleurs, certaines techniques comme l’isomérisation ou hydrogénation permettent de reconfigurer des cannabinoïdes présent en grande quantité comme le CBD en d’autres cannabinoïdes mineurs comme le HHC.

Liste des cannabinoïdes les plus connues :

Delta-9 THC (tétrahydrocannabinol)

Certainement le cannabinoïde le plus connue, le THC est l’un des cannabinoïdes les plus abondants dans le cannabis. En règle générale, le THC se lie aux récepteurs CB-1 dans le cerveau et peut produire de puissants effets comme l’exaltation ou la relaxation. Dans les utilisations médicales, le THC peut aider à soulager la douleur, la digestion et l’humeur. Le THC est considéré comme un stupéfiant si il dépasse 0.3% d’un produit (fleurs, résines, huiles ect…).

Point d’ébullition: 157 ° C / 314,6 degrés Fahrenheit

Propriétés: euphorisant, analgésique, anti-inflammatoire, antioxydant, antiémétiques

Delta-8 THC (Delta-8-tetrahydrocannabinol)

Le delta-8-tetrahydrocannabinol est un isomère du THC. Bien qu’il ne soit pas aussi puissant que le delta-9, le delta-8-THC possède aussi des effets psychoactifs et thérapeutiques.

Point d’ébullition: 175-178 ° C / 347 à 352,4 degrés Fahrenheit

Propriétés: Effets similaires au THC, moins psychoactive, antiémétique plus stable

Delta-10 THC (Delat-10-tetrahydrocannabinol)

Le Delta-10 THC est également un isomère du delta-9 THC. Il fait parti de la centaines de cannabinoïdes que vous pouvez trouver dans le chanvre et le cannabis. Contrairement au Delta-9 THC, le Delta-10 THC apparaît dans des quantités si infimes que vous perdriez énormément de temps et de matière végétal à essayer de l’extraire naturellement. 

THCv (tétrahydrocannabivarine)

Le THCv ou THC-V est un cannabinoïde naturel qui était présent en quantité plus élevée dans les variétés « Old School » consommées dans les années 70.

Comme le THC le THCv est psychoactif. Cependant, ce cannabinoïde a des effets différents du THC. La THCv est un antagoniste du récepteur de type CB1, et annule les effets du Delta-9 THC. Cependant la THCv est lui-même psychoactif, c’est un antipsychotique (ou neuroleptique).

Sa formule moléculaire est assez proche de son cousin le THC. Comme le THC, le THCv se fixe sur les récepteurs CB1 de notre système endocannabinoïde.

Le THCv apparait sous la forme du cannabinoïde précurseur CBGv-a. Avec l’aide d’enzymes, le CBGv-a est ensuite converti en THCv-a (acide tétrahydrocannabivarine) et autres cannabinoïdes. Le THCv-a devient du THCv lors du processus de décarboxylation, qui implique l’application de chaleur aux cannabinoïdes. Ce processus survient tout simplement lors de la vaporisation ou la combustion du cannabis.

Point d’ébullition: <220 ° C / <428 degrés Fahrenheit

Propriétés: analgésique, euphorisant

THCb (Tetrahydrocannabutol)

Le THCb ou THC-B ou encore Delta-9 THCB est un homologue du tétrahydrocannabinol (THC). Ils ne diffèrent que par le remplacement de la chaîne latérale pentyle par une chaîne latérale butyle. Le Delta-9 THCB, a montré une affinité pour les récepteurs humains CB1 et CB2 comparable à celle du Delat-9 THC. Le THCB a rarement été isolé à partir d’échantillons de cannabis, mais semble être moins souvent présent que le THC ou le THCv. Il est métabolisé de la même manière que le THC. Comme le THC, il possède 7 isomères à double liaison et 30 stéréoisomères.

Le THCb est plus puissant que le THC et de puissance similaire au THCp.

THCp (tétrahydrocannabiphorol)

Le THCp ou THC-P est un cannabinoïde naturel et un analogue du THC présent dans le cannabis.

On pense qu’il est 33 fois plus actif sur les récepteurs cannabinoïdes (CB1) que le Delta-9 THC , provoquant un effet euphorique intense et enivrant. 

THCh (tétrahydrocannabihexol)

Ce cannabinoïde rare et naturel est jusqu’à 10 fois plus fort que le THC ordinaire. Le THCh ou THC-H a été isolé pour la première fois de la plante de cannabis en 2020 par une équipe de chercheurs italiens qui ont également découvert le THCp (tétrahydrocannabiphorol). Ces deux nouveaux cannabinoïdes, le THCh et le THCp, sont considérés comme les formes de THC les plus puissantes trouvées dans la plante de chanvre en raison des puissants effets psychoactifs qu’ils peuvent générer.

Les effets et avantages que le THCh peut apporter sont prometteurs pour l’amélioration de l’humeur et le soulagement de la douleur, mais il n’y a pas encore de preuves solides.

THCjd (tétrahydrocannabioctyl)

Le THCjd (tétrahydrocannabioctyl) ou THC-JD est un cannabinoïde rare et largement inconnu naturellement présent dans le cannabis. C’est le plus puissant des cannabinoïdes naturels. Le THCjd a une chaîne latérale à 8 carbones et est connu pour être 19 fois plus psychoactif que le THC. Encore une fois, plus la chaîne latérale du cannabinoïde est longue, plus l’affinité avec vos récepteurs est élevé. 

Le seul cannabinoïde qui avait une chaîne latérale plus longue que nous connaissions depuis un moment était le THCp ; ce cannabinoïde avait une chaîne latérale à 7 carbones et était considéré comme le cannabinoïde le plus puissant de tous les temps.

THC-O (O-acétyl-Delta-9-THC)

Contrairement aux autres cannabinoïdes extraits du chanvre comme le THC, le CBD, le CBG ou le CBN, le THC-O ne peut pas être trouvé naturellement dans la plante de chanvre.

Le THC-O est la forme ester acétate du THC, parfois appelé ester acétate de THC, ou O-acétyl-Δ9-THC. Il est généralement connu sous le nom d’acétate de THC-O ou THC-Oa parmi les experts, mais a été abrégé par presque tout le monde en THC-O. Parfois, les gens laissent tomber le trait d’union et l’appellent THCO ou THC O.

Ses effets sont très similaires au delta-9 THC, mais parce qu’il se lie plus étroitement aux récepteurs cannabinoïdes du corps que les autres formes de THC, le THC-O est plus enivrant que les THC 8,9 et 10.

CBD (cannabidiol)

Le deuxième cannabinoïde le plus connu, le CBD est l’opposé du THC à bien des égards. Le CBD ne produit pas d’effets enivrants comme le THC. Le CBD est plus partisan de la liaison avec les récepteurs CB-2 trouvés dans tout le corps. Il produit donc des effets plus physiologiques, comme la réduction du stress ou l’amélioration de l’appétit et du sommeil.

De part sa quantité disponible sur le marché et de sa proximité avec les autres cannabinoïdes, le CBD est utilisé par les industriels pour le transformer en d’autres cannabinoïdes.

Point d’ébullition: 160-180 ° C / 320 à 356 degrés Fahrenheit

Propriétés: anxiolytiques, analgésiques, antipsychotiques, anti-inflammatoires, antioxydantes, antispasmodique

CBDp (cannabidiphorol)

Le cannabidiphorol (CBDp) ou CBD-P, est un cannabinoïde doté d’une chaîne à sept hydrocarbures. Le CBDp est également connu plus formellement sous le nom de CBD-C7 ou CBD-heptyl. C’est un homologue heptyle du cannabidiol (CBD), non intoxicant, et qui ne provoque pas d’euphorie, contrairement au tétrahydrocannabinol (THC) et au tétrahydrocannabiphorol (THCp).

Le CBDp est ce qu’on appelle un cannabinoïde naturel mineur, ce qui signifie qu’il représente moins de 1 % du profil cannabinoïde total d’une plante de cannabis.

Comme le CBD, il n’est pas enivrant et ne provoquera pas d’effet euphorique, mais pourrait potentiellement affecter le cerveau et l’ensemble du système nerveux central en ciblant les récepteurs, y compris les récepteurs de la sérotonine et des opioïdes (en théorie). Ce ciblage des récepteurs signifie que le CBDp est probablement psychoactif. 

Dans l’état actuel des choses, aucune recherche sur le CBDp et ses effets n’est en cours. 

CBDv (cannabidivarine)

Le CBDv est un cannabinoïde non-psychoactif naturellement présent dans le cannabis. On a tout particulièrement retrouvé de hauts taux de cannabidivarine dans certaines variétés de cannabis indica au nord-ouest de l’Inde ainsi que dans certains haschischs népalais. Plus précisément, le cannabidivarine résulte de la réaction chimique entre le CBGA (forme acide du CBG) et certains enzymes. 

Si l’on s’intéresse à la structure chimique du CBDv, on se rend compte que sa molécule est très proche de celle du CBD, avec sept isomères de double liaison et trente stéréoisomères. La seule différence tient à une chaîne latérale raccourcie par deux ponts méthylène. Pour faire simple, le « squelette » des deux molécules est légèrement différent, mais leur composition est semblable.

Cette ressemblance frappante entre le cannabidivarine et le cannabidiol explique en partie la proximité des effets des deux molécules.

CBG (cannabigérol)

Le troisième plus connue de cette liste, le cannabigérol est l’un des principaux phyto-cannabinoïdes présents dans Cannabis sativa L. Il suscite un intérêt pharmacologique car il est non psychotrope et abondant dans certaines variétés de chanvre industriel. Il serait effectif pour diminuer la paranoïa du au THC. Le CBG active les récepteurs CB1 du système endocannabinoïde, et a donc un impact sur le système nerveux central. Concernant son action sur le récepteur CB2, les études actuelles sont encore trop floues. Lorsque le CBG se fixe sur ces récepteurs, il active les neurotransmetteurs qui agissent sur la motivation, l’appétit, le sommeil, le plaisir et la douleur.

Propriétés: anti-inflammatoire, antibiotique, antifongique

CBGv (cannabigerovarine)

Le cannabigerovarine (CBGv), l’homologue propyle du cannabigerol (CBG), est un cannabinoïde présent dans le cannabis et le chanvre. Il n’est pas psychoactifs ou psychotropes. Le cannabigerovarine aurait des propriétés analgésiques et anti-inflammatoires pour traiter des affections telles que la fibromyalgie et l’arthrite, le traitement et l’amélioration du syndrome de la peau sèche, le traitement du cancer en réduisant la croissance de cellules cancéreuses chez les patients atteint de leucémie. De plus, le métabolisme du cannabigerol augmente et a une meilleure absorption par le corps lorsqu’il est associé à la cannabigerovarine.

CBC (cannabichromène)

Le CBC est un cannabinoïde naturel mineur dérivé du CBG. Il est non psychotrope et suscite un intérêt pour ses puissants effets antimicrobiens, notamment pour les infections résistantes à d’autres traitements antibiotiques. En outre, certaines études menées sur des rats ont montré que le CBC avait des effets neuroprotecteurs qui protègent le cerveau contre les affections neurodégénératives (maladie d’Alzheimer) et encouragent même le cerveau à développer de nouvelles cellules.

Tout comme le CBD, le CBC agit comme un tampon contre le THC. Certaines études montrent qu’il serait capable d’améliorer l’effet d’entourage avec les autres cannabinoïdes. En sa présence, les autres cannabinoïdes se bonifient. Il est intéressant de noter que le CBC a également des propriétés anti-inflammatoires.

Le CBC ne se lie pas bien avec les récepteurs cannabinoïdes, mais il se lie avec le récepteur vanilloïde 1 (TRPV1) et le récepteur potentiel transitoire ankyrine 1 (TRPA1), qui sont connus pour affecter la perception de la douleur.

Point d’ébullition: 220 ° C / 428 degrés Fahrenheit

Propriétés: anti-inflammatoire, antibiotique, antifongique

CBN (cannabinol)

Le CBN est un cannabinoïde psychoactif, mais de manière marginale par rapport au THC. Le ratio psychoactif du CBN par rapport au THC et de 1/10, il serait donc 10x mois puissant que le THC. Ce cannabinoïde produit un effet plus doux et plus sédatif. Le CBN dérive du même acide cannabinoïde (acide tétrahydrocannabinolique) et est créé lorsque le THC est exposé à l’oxygène, à la lumière et à la chaleur. Ce cannabinoïde apparaît à la suite de la dégradation du THC. C’est la raison pour laquelle le THC perd de sa puissance au fur et à mesure et que le CBN augmente. Il est souvent présent à un niveau très bas dans la plante.

Le cannabinol s’est avéré se lier puissamment à la fois au CB1 et au CB2.

Point d’ébullition: 185 ° C / 365 degrés Fahrenheit

Propriétés: oxydation, panne, produits, sédatifs, antibiotiques

CBL (cannabicyclol)

Le CBL est présent en petite quantité dans de nombreuses variétés de cannabis. Il a une structure chimique et une synthèse intéressantes et uniques. Il est issu de la dégradation naturelle d’un autre cannabinoïde, le cannabichromène (CBC), par l’action de l’oxydation ou des rayons UV.

On sait relativement peu de choses sur les propriétés et les qualités thérapeutiques du CBL.

CBT (cannabitriol)

C’est un cannabinoïde qui n’existe pas dans toutes les souches de chanvre. Il n’est pas toujours présent dans le cannabis, mais quand il l’est, c’est à de faibles concentrations. Il est synthétisé à partir de la forme acide du tétrahydrocannabinol, le THCA.

Le CBT est structurellement similaire au THC, mais on ne sait pas si le CBT a ou non des effets psychoactifs similaires.

La rareté de ce cannabinoïde est l’une des principales raisons pour lesquelles les études sur le CBT sont difficiles à réaliser.

CBND (cannabinodiol)

Le cannabinodiol (CBND) est un cannabinoïde non psychoactifs et un dérivé du Cannabidiol. 

Comme certains autres cannabinoïdes, le cannabinodiol existe en faible concentration dans la plante de cannabis. C’est pourquoi on en sait très peu à son sujet.

On dit que le CBND est l’un des rares cannabinoïdes capables d’affecter l’état mental, c’est-à-dire qu’il est de nature psychotrope aux côtés du tétrahydrocannabinol (THC), du CBN et éventuellement du THCV. Il a été démontré que le produit de la conversion photochimique du CBN est le CBND.

CBV (cannabivarine)

Le cannabivarine ou CBV, est un cannabinoïde non psychoactif présent dans des quantités mineures dans le chanvre.

Il est un analogue du cannabinol (CBN) avec la chaîne latérale raccourcie par deux ponts méthylène (-CH2-). Le CBV est un produit d’oxydation du tétrahydrocannabivarine (THCv).

Il n’a pas d’isomères de double liaison, ni de stéréoisomères.

HHC (Hexahydrocannabinol)

Le HHC est un cannabinoïde présent naturellement, mais en très faible quantités dans le chanvre. Sa base chimique est proche du THC, sauf qu’il possède deux atomes de carbone supplémentaires. Il s’agit d’une substance psychoactive qui produit des effets euphorisants. Les effets sont similaire au THC mais en moins puissants (ratio 1/2). Le HHC possède des isomères R et S, le R étant le plus puissant des deux.

HHCp (hexahydrocannabiphorol)

Le HHCp ou HHC-P est un cannabinoïde hydrogénée à partir du THCp. Le HHCp partage de nombreuses similitudes avec le Delta 9 THC en ce sens que les deux ont une queue de carbone composée de sept carbones et que leurs effets sur le corps et l’esprit sont assez similaires.

L’hexahydrocannabiphorol est produit par un processus d’isomérisation, qui est en fait le même pour les cannabinoïdes comme delta 8, le THCp et le HHC. L’isomérisation est un moyen de reconfigurer les molécules du cannabidiol (CBD) pour convertir le cannabinoïde.

Bien qu’il n’y ait pas suffisamment d’études, le HHCp aurait des propriétés psychoactives plus puissantes que le Delta-9 THC mais moins fortes que le THCp.

HHCo (Hexahydrocannabinol-O-Acetate)

Le HHCo ou HHC-O est un cannabinoïde qui n’est naturellement pas présent dans la plante de cannabis. C’est un nouveau cannabinoïde indirectement dérivé du cannabis. Il est converti à partir du HHC et devient la version acétate.

Pour créer du HHCo, les fabricants ajoutent le composé chimique anhydride acétique au HHC. L’anhydride acétique aide la molécule à se lier aux récepteurs cannabinoïdes du corps pour induire un effet plus puissant. Le HHCo serait trois fois plus puissant que le HHC et 1,5 fois plus puissant que le THC.

H4CBD (hexahydrocannabidiol)

Le H4CBD ou hexahydrocannabidiol, est un cannabinoïde obtenu après hydrogénation de CBD. Il a une structure similaire à celle du HHC, mais il lui manque des caractéristiques telles qu’une double liaison. Le H4CBD possède des diastéréoisomères R et S, le R étant considéré comme le plus puissant des deux.

De plus, le H4CBD a une affinité de liaison pour le récepteur CB1 qui est environ 100 fois plus forte que le CBD. Il produit des effets de relaxation très puissants.

Perspectives et impacts futurs des cannabinoïdes

Les cannabinoïdes ont peut-être mauvaise réputation en raison de leur association avec le cannabis et les effets psychoactifs du THC. Les préoccupations juridiques peuvent dissuader les chercheurs de poursuivre la recherche sur les cannabinoïdes. Cependant, les premières études ont clairement montré que ces composés pourraient présenter des avantages thérapeutiques, à la fois comme composants uniques et par l’activation de nos cannabinoïdes endogènes et l’« effet d’entourage ». Nous avons abordé ici que certains des cannabinoïdes les plus connus, mais rappelons qu’il existe plus d’une centaine de cannabinoïdes à découvrir ! Espérons qu’avec la poursuite des recherches, la stigmatisation entourant ces substances cannabinoïdes se dissipera, et que leur plein potentiel pourra être actualisé dans le traitement de maladies.

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