Le 9(R)-Hexahydrocannabiphorol, couramment désigné par l’acronyme 9(R)-HHCP, est un cannabinoïde synthétique de la famille des benzo[c]chromènes. Ce composé est également connu sous les noms de 9β-Hexahydrocannabiphorol, 9β-HHCP et 9(R)-HHCP. Cet article explore en détail sa structure chimique, ses propriétés, ainsi que sa situation légale en France.
Structure et propriétés
Nom formel et synonymes
Le nom formel du 9(R)-Hexahydrocannabiphorol est 3-heptyl-6,6,9-triméthyl-6aS,7,8,9S,10,10aS-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol. Il est également connu sous les synonymes suivants :
- 9β-Hexahydrocannabiphorol
- 9β-HHCP
- 9(R)-HHCP
- HHCP
Formule moléculaire et structure
Sa formule moléculaire est C23H36O2. La structure chimique du 9(R)-HHCP se caractérise par un noyau benzo[c]chromène. Cette configuration structurelle est cruciale pour sa classification en tant que benzo[c]chromène.
La molécule est composée de plusieurs éléments structuraux importants :
- Un noyau benzo[c]chromène, ce qui le classe parmi les benzo[c]chromènes.
- Un groupe hydroxyle (-OH) attaché au cycle benzochromène.
- Des substituants alkyles, dont un groupe heptyle (C7H15) et des groupes triméthyl.
La stéréochimie du 9(R)-HHCP est définie par les configurations spécifiques des carbones 6a, 9, et 10a (S pour 6a et 10a, et R pour le carbone 9), ce qui influence ses interactions biologiques et ses effets pharmacologiques.
Parents et isomères
Isomères
Les isomères du 9(R)-HHCP sont des composés qui partagent la même formule moléculaire mais diffèrent par la disposition spatiale de leurs atomes. Les isomères configuratifs peuvent avoir des configurations S au lieu de R sur les mêmes centres stéréogéniques, ce qui peut modifier leurs interactions avec les récepteurs cannabinoïdes et leurs effets pharmacologiques.
Cannabinoïdes parents
Le 9(R)-HHCP est lié à d’autres cannabinoïdes synthétiques et naturels. Parmi ceux-ci, le delta-9-tétrahydrocannabinol (THC) est l’un des plus connus. Les variations structurales entre ces cannabinoïdes influencent leur affinité pour les récepteurs CB1 et CB2, ainsi que leurs effets psychoactifs.
Régulation en France
Interdiction du 3 juin 2024
En France, le 9(R)-Hexahydrocannabiphorol a été interdit à compter du 3 juin 2024. Cette interdiction couvre la production, la distribution, la possession et l’utilisation de ce composé. La décision des autorités françaises repose sur des préoccupations concernant les potentiels effets néfastes sur la santé et le manque de données suffisantes sur la sécurité de cette substance.
La classification en tant que benzo[c]chromène a joué un rôle crucial dans cette interdiction, car cette famille de composés est souvent associée à des effets psychoactifs puissants et parfois imprévisibles, soulevant des enjeux de santé publique.
Conclusion
Le 9(R)-Hexahydrocannabiphorol est un cannabinoïde synthétique complexe appartenant à la classe des benzo[c]chromènes. Sa structure chimique distincte et ses propriétés pharmacologiques potentielles le rendent intéressant d’un point de vue scientifique, mais également préoccupant en termes de sécurité. L’interdiction en France, effective depuis le 3 juin 2024, souligne la nécessité de prudence et de recherches approfondies pour évaluer pleinement les risques et les bénéfices associés à ces nouveaux cannabinoïdes.