Le 9(R)-Hexahydrocannabivarin (HHCV), également connu sous les noms 9β-Hexahydrocannabivarin, 9β-HHCV et 9(R)-HHCV, est un cannabinoïde synthétique appartenant à la famille des benzo[c]chromènes. Cet article explore en détail sa structure chimique, ses caractéristiques et son statut légal en France.
Structure et propriétés
Nom formel et synonymes
Le nom formel du 9(R)-Hexahydrocannabivarin est (6aR,9R,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-propyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol. En plus de son nom formel, il est désigné par plusieurs synonymes :
- 9β-Hexahydrocannabivarin
- 9β-HHCV
- 9(R)-HHCV
- HHCV
Formule moléculaire et structure
Sa formule moléculaire est C19H28O2. La structure du 9(R)-HHCV comprend un noyau benzo[c]chromène, caractéristique des cannabinoïdes de cette classe. Cette structure est essentielle pour définir le 9(R)-HHCV comme un benzo[c]chromène.
Le composé présente un groupe hydroxyle (-OH) attaché au cycle benzochromène, ainsi que des substituants alkyles. En particulier, il possède un groupe propyle (C3H7) et des groupes triméthyl sur divers positions du cycle.
La configuration stéréochimique spécifique (R) des carbones 6a, 9 et 10a influence les interactions biologiques et les effets pharmacologiques du 9(R)-HHCV.
Parents et isomères
Isomères
Les isomères du HHCV peuvent varier dans la disposition spatiale des groupes alkyles et du groupe hydroxyle sur le cycle benzochromène. Ces variations peuvent influencer les propriétés pharmacologiques et les interactions avec les récepteurs cannabinoïdes.
Cannabinoïdes parents
Le 9(R)-HHCV est étroitement lié à d’autres cannabinoïdes, notamment le cannabivarine (CBV) et le delta-9-tétrahydrocannabinol (THC). Ces composés partagent des structures de base similaires mais diffèrent par leurs groupes fonctionnels et leurs effets pharmacologiques spécifiques.
Réglementation en France
Interdiction depuis le 3 juin 2024
En France, le 9(R)-Hexahydrocannabivarin (HHCV) a été interdit à partir du 3 juin 2024. Cette interdiction couvre la production, la distribution, la possession et l’utilisation de ce cannabinoïde. La décision de l’interdire repose sur les préoccupations concernant ses effets potentiellement nocifs pour la santé publique et l’absence de données adéquates sur sa sécurité à long terme.
La classification du 9(R)-HHCV en tant que benzo[c]chromène a été un facteur déterminant dans cette décision, en raison de l’association de cette classe de composés avec des effets psychoactifs et autres effets secondaires indésirables.
Conclusion
Le 9(R)-Hexahydrocannabivarin est un cannabinoïde synthétique faisant partie de la famille des benzo[c]chromènes. Sa structure chimique complexe et ses propriétés pharmacologiques distinctes soulèvent des questions importantes concernant son utilisation et sa régulation. L’interdiction en France souligne la nécessité d’une surveillance continue et de recherches approfondies pour évaluer pleinement les risques potentiels et les bénéfices associés à ces nouveaux composés cannabinoïdes.