11-OH-HHC cannabinoide

Tout savoir sur le cannabinoïde 11-OH-HHC : Structure, effets et légalité en France

Le 11-hydroxyhexahydrocannabinol (11-OH-HHC), 11-Hydro-hexahydrocannabinol, 11-OH-9α-HHC et 11-OH-9β-HHC selon la stéréochimie, est un métabolite actif du HHC (Hexahydrocannabinol) et du THC (Tétrahydrocannabinol). Il se forme lors du métabolisme hépatique du HHC par les enzymes du cytochrome P450, principalement CYP3A4, mais aussi CYP2C9 et CYP2C19. Ce processus d’oxydation à la position 11 du noyau benzochromène est similaire à celui observé dans la métabolisation du THC, où l’oxydation à C11 est une voie majeure. La structure de 11-OH-HHC comprend un groupe hydroxy (-OH) à la position 11, ce qui le distingue des autres métabolites comme le 10-OH-HHC.

Les effets du 11-OH-HHC

  • Psychoactivité : Le 11-OH-HHC présente une activité comparable à celle du HHC lui-même, alors que l’isomère 9α est moins actif. Ces métabolites peuvent induire des effets psychoactifs similaires au THC, mais avec une intensité et une durée potentiellement différentes en raison de la métabolisation rapide en carboxylates inactifs, ce qui réduit sa demi-vie et sa biodisponibilité.
  • Biodisponibilité : La conversion rapide en métabolites inactifs par le métabolisme de premier passage abaisse considérablement la biodisponibilité du 11-OH-HHC comparé à d’autres cannabinoïdes.

Le 11-OH-HHC est-il légal en France ?

Légalité en France : Contrairement au 10-OH-HHC, qui n’est pas explicitement listé comme stupéfiant en France, le 11-OH-HHC n’est pas non plus sur cette liste. Cependant, la légalité des métabolites de cannabinoïdes peut être complexe :
  • Position OH : La position du groupe hydroxyle sur le noyau benzochromène influence la légalité. Le 10-OH-HHC bénéficie d’une certaine tolérance légale en raison de l’absence de réglementation spécifique à ce stade.

Comparaison avec d’autres Cannabinoïdes :

  • 10-OH-HHC : Partage une structure similaire mais avec le groupe OH à la position 10. Il est considéré comme légal en France pour le moment, avec des effets psychoactifs moins prononcés que le THC mais plus marqués que le CBD.
  • 8-OH-HHC : Autre métabolite, moins étudié, mais qui suit une voie similaire de formation. Sa légalité et ses effets sont moins clairs, mais il est probable que ses effets soient comparables à ceux du 11-OH-HHC, avec des différences dues à la position de l’OH.
  • HHC : Le composé parent, semi-synthétique, a été interdit en France. Le 11-OH-HHC, en tant que métabolite direct, pourrait entrer dans le cadre des régulations sur les cannabinoïdes psychoactifs, même s’il n’est pas spécifiquement nommé dans la législation.
Différences clés :
  • Activité : Le 11-OH-HHC est similaire au HHC mais avec une durée d’action plus courte due à sa métabolisation rapide.
  • Légalité : Les métabolites comme 11-OH-HHC peuvent se trouver dans une zone grise légale, non explicitement interdits mais régis par les lois sur les substances psychoactives et leur concentration en THC.
  • Synthèse et analogues : Des analogues synthétiques comme HU-243, qui modifient la chaîne latérale pour augmenter l’affinité aux récepteurs cannabinoïdes, montrent comment la structure chimique peut être manipulée pour altérer les effets.
En conclusion, bien que le 11-OH-HHC ne soit pas sur la liste des stupéfiants en France, sa légalité reste sujette à interprétation en fonction de la législation sur les cannabinoïdes et leur métabolisme. Les utilisateurs et les distributeurs doivent rester informés des évolutions légales pour éviter d’encourir des sanctions.

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