Découverte et origine
Les cannabinoïdes quinones ont été découverts relativement tard dans l’histoire de la recherche sur le cannabis. Leur existence a été mise en évidence pour la première fois dans les années 1960, lorsque des chercheurs ont observé que certains cannabinoïdes pouvaient s’oxyder en composés de couleur rouge ou brune. Cette observation a conduit au développement du test de Beam, la première méthode colorimétrique pour détecter la présence de cannabis. Cependant, ce n’est que dans les années 2000 que ces composés ont commencé à faire l’objet d’études approfondies. En 2004, Mechoulam et ses collègues ont rapporté la première synthèse intentionnelle d’un cannabinoïde quinone, ouvrant la voie à des recherches plus poussées sur cette classe de composés.
Principaux cannabinoïdes quinones
Parmi les cannabinoïdes quinones les plus étudiés, on trouve :
- Cannabidiolquinone (CBDQ)
- Cannabinolquinone (CBNQ)
- Cannabidivarinquinone (CBDVQ)
- Cannabichromenquinone (CBCQ)
- Tétrahydrocannabinoquinone (THCQ)
Ces composés sont généralement formés par l’oxydation de leurs cannabinoïdes parents respectifs (CBD, CBN, CBDV, CBC, THC).
Différences avec les autres cannabinoïdes
Les cannabinoïdes quinones se distinguent des autres cannabinoïdes de plusieurs manières importantes :
- Structure chimique : Contrairement aux cannabinoïdes classiques qui possèdent un noyau phénolique, les cannabinoïdes quinones ont un noyau quinone. Cette différence structurelle est le résultat de l’oxydation du groupe phénol en groupe quinone.
- Stabilité : Les cannabinoïdes quinones sont généralement moins stables que leurs précurseurs. Ils sont susceptibles de subir une oxydation et une dégradation supplémentaires, ce qui explique pourquoi ils n’ont été isolés qu’en tant que constituants traces des extraits de cannabis.
- Couleur : Contrairement à la plupart des cannabinoïdes qui sont incolores ou légèrement colorés, les cannabinoïdes quinones ont une couleur rouge ou brune caractéristique.
- Activité biologique : Les cannabinoïdes quinones présentent des profils d’activité biologique distincts de ceux de leurs précurseurs. Par exemple, alors que le THC est psychoactif, son dérivé quinone (THCQ) ne l’est pas.
- Potentiel thérapeutique : Les cannabinoïdes quinones ont montré des propriétés biologiques uniques, notamment une activité anticancéreuse prometteuse. Par exemple, le HU-331, un dérivé quinone du CBD, a montré une activité antitumorale significative.
- Mécanisme d’action : Alors que de nombreux cannabinoïdes agissent principalement via les récepteurs cannabinoïdes (CB1 et CB2), les cannabinoïdes quinones semblent avoir des mécanismes d’action différents, impliquant souvent des interactions avec d’autres cibles cellulaires.
En conclusion, les cannabinoïdes quinones représentent une classe unique de composés dérivés du cannabis, avec des propriétés chimiques et biologiques distinctes de celles des cannabinoïdes classiques. Bien que leur découverte soit relativement récente, ils suscitent un intérêt croissant en raison de leur potentiel thérapeutique, notamment dans le domaine de l’oncologie. Cependant, des recherches supplémentaires sont nécessaires pour comprendre pleinement leur mécanisme d’action et leur potentiel clinique.