Le 9(R)-Hexahydrocannabihexol, souvent abrégé en 9(R)-HHCH, est un cannabinoïde synthétique appartenant à la classe des benzo[c]chromènes. Connu sous plusieurs synonymes, notamment 9β-Hexahydrocannabihexol, 9β-HHCH, et simplement HHCH, ce composé a récemment attiré l’attention en raison de ses propriétés pharmacologiques et de sa législation.
Structure et propriétés
Nom formel et synonymes
Le nom formel du 9(R)-Hexahydrocannabihexol est (6aR,9R,10aR)-3-hexyl-6,6,9-triméthyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol. Les synonymes incluent :
- 9β-Hexahydrocannabihexol
- 9β-HHCH
- 9(R)-HHCH
- HHCH
Formule moléculaire et structure
Sa formule moléculaire est C22H34O2. La structure chimique du 9(R)-HHCH se caractérise par un noyau benzo[c]chromène, ce qui le classe parmi les benzo[c]chromènes. Cette structure comprend un système cyclique avec plusieurs substituants, dont un groupe hydroxyle (-OH) sur le cycle benzochromène, ainsi que des groupes alkyles (hexyle et triméthyl) qui confèrent des propriétés spécifiques au composé.
La structure tridimensionnelle montre que les carbones 6a, 9, et 10a sont dans une configuration spécifique (R), ce qui influe sur la stéréochimie et les interactions biologiques de la molécule.
Parents et isomères
Isomères
Les isomères du 9(R)-HHCH peuvent avoir des configurations différentes des substituants sur le noyau benzochromène, notamment des configurations S au lieu de R sur les mêmes carbones. Ces variations peuvent affecter les propriétés pharmacologiques et la reconnaissance par les récepteurs cannabinoïdes dans le corps humain.
Cannabinoïdes parents
Le 9(R)-HHCH est étroitement lié à d’autres cannabinoïdes comme le delta-9-tétrahydrocannabinol (THC) et ses dérivés. Cependant, ses modifications structurales spécifiques le distinguent par ses effets potentiels et sa puissance.
Régulation en France
Interdiction du 3 juin 2024
Le 3 juin 2024, la France a interdit la vente, la possession, et l’utilisation du 9(R)-Hexahydrocannabihexol ainsi que d’autres cannabinoïdes de la classe des benzo[c]chromènes. Cette décision a été prise en raison des préoccupations concernant les effets potentiellement néfastes sur la santé publique et l’absence de données suffisantes sur la sécurité de ces substances.
La classification en tant que benzo[c]chromène a été un facteur clé dans cette interdiction, car cette classe de composés est souvent associée à des effets psychoactifs puissants et imprévisibles.
Conclusion
Le 9(R)-Hexahydrocannabihexol est un cannabinoïde synthétique complexe appartenant à la classe des benzo[c]chromènes. Avec une structure chimique bien définie et des propriétés pharmacologiques potentiellement puissantes, il a attiré l’attention tant pour ses applications possibles que pour ses risques. L’interdiction en France souligne la nécessité d’une vigilance accrue et de recherches supplémentaires pour comprendre pleinement les implications de l’utilisation de ces nouveaux cannabinoïdes.