C’est quoi les esters, les éthers et les sels de THC (tétrahydrocannabinol) ?

Dans l’article R. 5132-86 du Code de la Santé Publique, il y’a une phrase qui pose beaucoup de question.

2° Les tétrahydrocannabinols, naturels ou synthétiques, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités et les produits qui en contiennent.

C’est quoi des tétrahydrocannabinols :

Les tétrahydrocannabinols (THC) sont une classe de composés chimiques appartenant à la famille des cannabinoïdes. Les cannabinoïdes sont des composés organiques qui sont principalement produits par la plante de cannabis (Cannabis sativa), bien qu’ils puissent également être synthétisés en laboratoire.

Le terme « tétrahydrocannabinol » (THC) se réfère généralement à un groupe de cannabinoïdes qui partagent une structure chimique commune, caractérisée par un cycle terpénophénol avec un noyau de tétrahydrofuran (THF) et un groupe alkyl (généralement un groupe pentyle) à une position spécifique sur le cycle.

Les tétrahydrocannabinols sont caractérisés par leur structure chimique spécifique, qui comprend un noyau terpénophénolique (ou terpénoïde), ainsi que diverses chaînes latérales et des groupes fonctionnels spécifiques.

Voici les détails qui caractérisent généralement les tétrahydrocannabinols :

1. Structure chimique : Les tétrahydrocannabinols sont des composés organiques qui possèdent une structure chimique caractérisée par un cycle terpénophénol avec un noyau de tétrahydrofuran (THF) et un groupe alkyl (généralement un groupe pentyle) à une position spécifique sur le cycle. Cette structure est responsable des propriétés pharmacologiques des tétrahydrocannabinols, notamment leur capacité à se lier aux récepteurs cannabinoïdes dans le système endocannabinoïde du corps humain.
2. Propriétés psychoactives : Les tétrahydrocannabinols sont généralement connus pour leurs propriétés psychoactives, ce qui signifie qu’ils peuvent altérer l’humeur, la cognition et la perception chez ceux qui les consomment. Cependant, l’intensité des effets psychoactifs peut varier en fonction de la dose, de l’isomère spécifique du THC et d’autres facteurs individuels.
3. Activité sur les récepteurs cannabinoïdes : Les tétrahydrocannabinols exercent leur effet principalement en se liant aux récepteurs cannabinoïdes du système endocannabinoïde du corps humain, principalement les récepteurs CB1 et CB2. Cette interaction avec les récepteurs cannabinoïdes entraîne une modulation des voies de signalisation dans le système nerveux central et d’autres parties du corps, ce qui peut conduire à une large gamme d’effets pharmacologiques.
4. Variabilité des isomères : Les tétrahydrocannabinols comprennent plusieurs isomères, notamment le delta-9-tétrahydrocannabinol (Δ9-THC), le delta-8-tétrahydrocannabinol (Δ8-THC) et le delta-10-tétrahydrocannabinol (Δ10-THC), qui diffèrent par la position du doublet d’électrons dans leur structure chimique.

Les cannabinoïdes qui peuvent être classés dans le groupe des tétrahydrocannabinols (THC) sont les suivants :

1. Delta-9-tétrahydrocannabinol (Δ9-THC) – C’est la forme de THC la plus courante et la plus abondante dans la plupart des variétés de cannabis.
2. Delta-8-tétrahydrocannabinol (Δ8-THC) – C’est un isomère du Delta-9-THC qui a une structure chimique similaire mais des propriétés légèrement différentes.
3. Delta-10-tétrahydrocannabinol (Δ10-THC) – C’est un autre isomère du Delta-9-THC qui est présent en petites quantités dans certaines variétés de cannabis.
4. Delta-7-tétrahydrocannabinol (Δ7-THC) – C’est un isomère du Delta-9-THC qui est présent en très petites quantités dans certaines variétés de cannabis. Il a des propriétés psychoactives moins prononcées que le Delta-9-THC.
5. Delta-6a,10a-tétrahydrocannabinol (Δ6a(10a)-THC) – C’est un isomère synthétique du Delta-9-THC qui peut être créé artificiellement et qui possède des propriétés pharmacologiques similaires à celles du Delta-9-THC.
6. Delta-6-tétrahydrocannabinol (Δ6-THC) – C’est un autre isomère synthétique du Delta-9-THC qui a été identifié dans certaines variétés de cannabis et qui a des propriétés psychoactives.
7. Delta-4-tétrahydrocannabinol (Δ4-THC) – C’est un isomère du Delta-9-THC qui a été synthétisé en laboratoire et qui possède des propriétés pharmacologiques similaires à celles du Delta-9-THC, bien qu’il soit moins courant dans la nature.

C’est quoi les esters, éthers et sels de THC ?

Les esters, les éthers et les sels de THC (tétrahydrocannabinol) sont des composés chimiques dérivés du THC, qui est le principal cannabinoïde psychoactif présent dans la plante de cannabis. Voici une brève explication de ces trois types de composés :

Esters de THC :

Les esters de THC sont des composés chimiques formés par la réaction du THC avec un acide carboxylique. Cette réaction chimique produit un composé de THC qui est lié à l’acide carboxylique par une liaison ester. Les esters de THC sont souvent utilisés comme prodrogues, ce qui signifie qu’ils sont convertis en THC actif dans l’organisme par des processus métaboliques. Les esters de THC peuvent être utilisés dans certains médicaments à base de cannabis pour modifier la biodisponibilité et la durée d’action du THC.

Voici quelques exemples d’esters de THC :

1. THCA (tétrahydrocannabinol acide) : Il s’agit d’un ester du THC. Le THCA est la forme acide du THC présente dans la plante de cannabis et est généralement converti en THC actif par décarboxylation lorsqu’il est chauffé.
2. THC acetate : Il s’agit d’un ester du THC avec de l’acétate. Le THC acetate a été synthétisé en laboratoire et étudié pour son potentiel comme prodrogue du THC, capable de se convertir en THC actif dans l’organisme.
3. THC propionate : Il s’agit d’un ester du THC avec du propionate. Le THC propionate a également été synthétisé en laboratoire et étudié pour son potentiel comme prodrogue du THC.
4. THC butyrate : Il s’agit d’un ester du THC avec du butyrate. Le THC butyrate a été étudié pour son activité antitumorale potentielle dans des études préliminaires en laboratoire.

Ethers de THC :

Les éthers de THC sont des dérivés du THC dans lesquels l’atome d’oxygène d’une fonction alcool du THC a été remplacé par un atome de carbone. Cependant, il convient de noter que les éthers de THC sont moins couramment rencontrés dans la littérature scientifique et les applications médicales par rapport aux esters ou autres dérivés du THC.

Voici quelques exemples d’éthers de THC qui ont été étudiés en laboratoire à des fins de recherche :

1. Delta-8-tétrahydrocannabinol éther : Il s’agit d’un dérivé du THC dans lequel l’atome d’oxygène d’une fonction alcool du THC est remplacé par un atome de carbone. Le delta-8-tétrahydrocannabinol éther a été synthétisé en laboratoire et étudié pour son activité pharmacologique et ses propriétés physico-chimiques.
2. Delta-9-tétrahydrocannabinol éther : Il s’agit d’un autre dérivé du THC dans lequel l’atome d’oxygène d’une fonction alcool du THC est remplacé par un atome de carbone. Le delta-9-tétrahydrocannabinol éther a également été synthétisé en laboratoire et étudié pour ses propriétés pharmacologiques.

Sels de THC :

Les sels de THC sont des composés chimiques formés par la réaction du THC avec un acide. Cette réaction chimique produit un sel, qui est composé d’ions chargés positivement et négativement. Les sels de THC sont souvent utilisés dans la formulation de médicaments à base de cannabis pour améliorer leur stabilité chimique, leur solubilité dans l’eau et leur biodisponibilité. Les sels de THC sont généralement plus stables que le THC sous sa forme libre, ce qui peut les rendre plus appropriés pour certains usages médicaux.

Le tétrahydrocannabinol (THC) est principalement présent sous forme de molécules neutres dans la plante de cannabis et n’a donc pas de sels naturels. Cependant, des sels de THC peuvent être synthétisés en laboratoire à des fins de recherche ou pour des applications médicales spécifiques.

Voici quelques exemples de sels de THC qui ont été étudiés :

1. Dronabinol (delta-9-tétrahydrocannabinol) : Il s’agit du principal composé actif du cannabis synthétique, qui est également commercialisé sous le nom de Marinol. Le dronabinol est disponible sous forme de gélules et est approuvé par certaines autorités de régulation pour le traitement de nausées et vomissements associés à la chimiothérapie et pour stimuler l’appétit chez les patients atteints de cancer et de syndrome d’immunodéficience acquise (SIDA).
2. Nabilone : Il s’agit d’un autre dérivé synthétique du THC qui est commercialisé sous le nom de Cesamet. Le nabilone est également disponible sous forme de gélules et est utilisé pour le traitement de nausées et vomissements associés à la chimiothérapie.

Ces deux exemples sont des dérivés synthétiques du THC et sont des médicaments approuvés dans certains pays pour des utilisations médicales spécifiques. Il est également possible que d’autres sels de THC aient été synthétisés ou étudiés en laboratoire à des fins de recherche, mais il convient de consulter la littérature scientifique pour obtenir des informations actualisées sur ce sujet.

Il est important de noter que les esters, les éthers et les sels de THC sont généralement utilisés à des fins médicales et sont soumis à des régulations strictes dans de nombreux pays. Il est nécessaire de consulter un professionnel de la santé ou un expert en la matière pour obtenir des informations précises sur leur utilisation, leur sécurité et leur légalité dans votre pays.