Le 9-OH-HHC, (±)-9α-hydroxy Hexahydrocannabinol, souvent abrégé en (±)-9α-OH-HHC, est un dérivé hydroxylé du Hexahydrocannabinol (HHC), un cannabinoïde semi-synthétique proche du THC. Il présente une structure chimique modifiée qui peut influencer ses effets biologiques et sa stabilité.
Identification et structure chimique
- Nom formel : (6aR,9S,10aR)-rel-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1,9-diol
- Formule moléculaire : C₂₁H₃₂O₃
- Synonymes : (±)-9α-hydroxy HHC, (±)-9α-OH-HHC, 9-OH-HHC
Ce cannabinoïde appartient à la famille des hexahydrocannabinols, qui sont des analogues hydrogénés du THC. La présence d’un groupe hydroxyle (-OH) en position 9α de la molécule peut modifier ses propriétés de liaison aux récepteurs cannabinoïdes et son métabolisme.
Positions substituables
Le (±)-9α-hydroxy Hexahydrocannabinol (9α-OH-HHC) présente une hydroxylation en position 9α, comme le montre la structure chimique. En examinant les positions susceptibles d’accueillir des modifications spécifiques :
- Position 1 : Cette position ne semble pas contenir une fonction hydroxyle, alkoxy ou une estérification dans le 9α-OH-HHC.
- Positions 2 et 4 : Aucun groupe carboxyle n’est observé sur ces positions.
- Position 3 : La molécule comporte une chaîne alkyle (pentyle), une substitution commune dans les cannabinoïdes, mais sans groupes complexes tels qu’adamantyles ou chaînes alkynyles substituées.
- Position 6 : Les deux groupes méthyles présents répondent à la description de substituants alkyles en position 6.
- Position 9 : Le groupe hydroxyle (-OH) en position 9α est une caractéristique majeure du 9α-OH-HHC, ce qui répond à la possibilité d’une fonction hydroxyalkyle ou alkoxy en position 9.
En conclusion, le (±)-9α-OH-HHC remplit certains des critères énumérés, notamment avec des substituants en positions 6 et 9. Toutefois, il ne répond pas aux critères pour les positions 1, 2, et 4. Cette analyse aide à mieux comprendre comment la structure chimique pourrait influencer ses propriétés biologiques et pharmacologiques.
Comparaison avec le 10-OH-HHC
Le (±)-9α-OH-HHC et le 10-OH-HHC partagent des similarités en tant que dérivés hydroxylés du HHC, mais diffèrent par la position de leur groupe hydroxyle. Dans le 10-OH-HHC, le groupe hydroxyle est attaché à la position 10, ce qui peut influencer les interactions moléculaires avec les récepteurs cannabinoïdes et les enzymes métaboliques. Cette distinction structurelle peut entraîner des variations dans la biodisponibilité, la demi-vie, et les effets psychoactifs des deux composés. De plus, la position 9α est particulièrement intéressante pour moduler les propriétés pharmacologiques en raison de sa proximité avec les cycles centraux de la molécule.
Effets et propriétés
Bien que peu d’études aient été menées sur le (±)-9α-OH-HHC en particulier, ses effets peuvent être comparés à ceux d’autres dérivés du HHC. Voici quelques caractéristiques possibles :
- Affinité avec les récepteurs CB1 et CB2 : Modifiée par la présence du groupe hydroxyle, ce qui peut impacter son potentiel psychoactif.
- Stabilité chimique : L’hydroxylation peut influencer sa biodisponibilité et sa durée d’action.
- Effets physiologiques : Possiblement similaires au HHC, incluant une sensation de relaxation et de légers effets psychoactifs.
Applications potentielles
Le (±)-9α-OH-HHC pourrait être utilisé dans divers domaines, notamment :
- Recherche scientifique : Pour explorer les interactions des cannabinoïdes modifiés avec le système endocannabinoïde.
- Industrie du cannabis : En tant que molécule alternative pour les consommateurs cherchant des effets différents du THC et du HHC.
Conclusion
Le (±)-9α-hydroxy Hexahydrocannabinol est un dérivé intéressant du HHC, offrant des possibilités d’exploration pour la recherche et l’industrie des cannabinoïdes. Cependant, son profil exact en termes d’effets et de sécurité reste à étudier davantage.