Le (−)-11-hydroxy-Δ9-THC, également connu sous les noms 11-OH-THC, (−)-7-hydroxy-Δ1-Tetrahydrocannabinol, (−)-11-hydroxy-Δ9-Tetrahydrocannabinol, et (−)-7-hydroxy-Δ1-THC, est un métabolite psychoactif du Δ9-tétrahydrocannabinol (Δ9-THC), le principal composé psychoactif trouvé dans le cannabis. Ce composé est d’une importance particulière en pharmacologie et en toxicologie en raison de ses effets puissants sur le système nerveux central.
Structure et nomenclature
Nom formel : 6aR,7,8,10aR-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-methanol
Numéro CAS : 36557-05-8
Formule moléculaire : C21H30O3
Le (−)-11-hydroxy-Δ9-THC appartient à la famille des cannabinoïdes et est classifié comme un produit de la dégradation métabolique du Δ9-THC.
Famille des Benzo(c)chromènes et Dibenzo[b,d]pyrans
Les benzo[c]chromènes sont une classe de composés chimiques comprenant un noyau chromène (ou benzopyran) fusionné avec un noyau benzénique en configuration c. Les dibenzo[b,d]pyrans, comme le (−)-11-hydroxy-Δ9-THC, sont une sous-classe de ces benzo[c]chromènes. La nomenclature du (−)-11-hydroxy-Δ9-THC, 6aR,7,8,10aR-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-methanol, confirme qu’il s’agit bien d’un dibenzo[b,d]pyran, et donc d’un benzo[c]chromène.
Propriétés pharmacologiques
Le (−)-11-hydroxy-Δ9-THC est un métabolite actif formé dans le foie après l’ingestion orale de Δ9-THC. Sa formation implique l’hydroxylation du Δ9-THC, ce qui augmente la polarité du composé et modifie sa pharmacocinétique et sa pharmacodynamique. Ce métabolite est connu pour ses effets psychoactifs significativement plus puissants que ceux du Δ9-THC. Il se lie aux récepteurs cannabinoïdes CB1, situés principalement dans le cerveau, et CB2, trouvés principalement dans les cellules immunitaires, contribuant à ses effets thérapeutiques et psychoactifs.
Comparaison avec le Cannabigérol (CBG)
Le cannabigérol (CBG) est un autre cannabinoïde non psychoactif trouvé dans le cannabis. Bien que les deux composés soient des cannabinoïdes, leurs structures chimiques, leurs effets et leurs usages sont très différents.
Structure Chimique
- 11-OH-THC : C21H30O3
- CBG : C21H32O2
Effets et usages
- 11-OH-THC : Métabolite psychoactif avec une forte affinité pour les récepteurs CB1 et CB2. Utilisé principalement en recherche pour comprendre les effets psychoactifs du THC et ses implications thérapeutiques potentielles.
- CBG : Non psychoactif, avec une faible affinité pour les récepteurs CB1. CBG a montré des propriétés anti-inflammatoires, analgésiques, et neuroprotectrices. Il est étudié pour ses applications potentielles dans le traitement de maladies telles que le glaucome, la maladie de Huntington, et le cancer.
Réglementation et législation
Selon la législation française, les cannabinoïdes avec une structure en benzo[c]chromène sont interdits depuis le 3 juin 2024. Le 11-OH-THC, en tant que dibenzo[b,d]pyran, appartient à cette catégorie et est donc soumis à cette interdiction. Sa classification en tant que substance de l’annexe I indique également qu’il est soumis à des restrictions strictes en raison de son potentiel d’abus et de sa nature psychoactive.
Conclusion
Le (−)-11-hydroxy-Δ9-THC ou 11-OH-THC est un métabolite important du Δ9-THC avec des propriétés pharmacologiques distinctes. En tant que dibenzo[b,d]pyran, il est effectivement classifié parmi les benzo[c]chromènes et est donc interdit en France depuis le 3 juin 2024. En comparaison avec le cannabigérol, un autre cannabinoïde non psychoactif, il présente des différences notables tant en termes de structure chimique que d’effets et d’usages. Sa classification en tant que substance de l’annexe I souligne la nécessité de contrôler son utilisation en raison de son puissant potentiel psychoactif.