Le chanvre, également connu sous le nom de cannabis, est une plante qui contient de nombreux composés chimiques, dont certains sont connus sous le nom de phytocannabinoïdes. De tous les phytocannabinoïdes présents dans le Cannabis sativa L., le cannabidiol (CBD) et le Δ 9 -tétrahydrocannabinol (Δ 9 -THC) sont les plus importants et les plus étudiés. Le CBD est un composé non psychotrope qui possède des propriétés pharmacologiques intéressantes, tandis que le Δ 9 -THC est responsable des effets psychotropes et de l’utilisation récréative du cannabis.
Récente découverte de nouveaux Phytocannabinoïdes
Récemment, la série des cannabinoïdes a été élargie grâce à la découverte de quatre nouveaux phytocannabinoïdes dans une variété de cannabis médicinal. Ces nouveaux composés possèdent une chaîne aliphatique butyle (dans CBDB et Δ 9 -THCB) ou heptyle (dans CBDP et Δ 9-THCP) sur le fragment résorcinyle. Dans le cadre de cette étude, une nouvelle série de phytocannabinoïdes a été découverte, comblant ainsi l’écart entre les homologues pentyle et heptyle du CBD et du Δ 9 -THC. Ces nouveaux composés, nommés cannabidihexol (CBDH) et Δ 9 -tétrahydrocannabihexol (Δ 9 -THCH), portent une chaîne latérale n-hexyle sur le fragment résorcinyle.
Comparaison avec d’autres dérivés de Phytocannabinoïdes
Il est important de noter que certains cannabinoïdes ayant la même formule moléculaire et le même poids moléculaire que le CBDH et le Δ 9 -THCH ont déjà été identifiés comme des dérivés d’éther monométhylique des phytocannabinoïdes canoniques, tels que l’éther monométhylique de cannabigérol (CBGM), l’éther monométhylique de cannabidiol (CBDM) et le Δ 9 -éther monométhylique de tétrahydrocannabinol (Δ9-THCM). Cependant, la présence des homologues n-hexyles du CBD et du Δ 9 -THC a été détectée de manière incontestable dans l’extrait de cannabis, se distinguant ainsi des isomères méthylés correspondants (CBDM, CBGM et Δ 9 -THCM).
Identification et semi-quantification des Phytocannabinoïdes
Pour identifier de manière fiable les homologues n-hexyles du CBD et du Δ 9 -THC, différentes techniques analytiques ont été utilisées, telles que la comparaison du temps de rétention, des ions moléculaires et des spectres de fragmentation avec ceux des standards authentiques obtenus par synthèse stéréosélective. De plus, une semi-quantification de ces cannabinoïdes dans la variété de cannabis médical.